Citat:
Ursprungligen postat av wääuu
Det som händer är att borm attackeras av dubbelbindningen och bildar en cyklisk bromoniumjon.
I vatten sker en SN1-liknande SN2-reaktion. Det går via ett så kallat "loose SN2 transition state" där positiv laddning stabiliseras på det tertiära kolet av de elektrondonerande substituenterna. Därför attackerar vatten (eller annat nukleofilt lösningsmedel) på det mest substituerade kolet, och därför kan man få såna här produkter när man tror att selektiviteten egentligen borde styras av steriska hinder.
Hur vet jag om det är en Sn1- eller Sn2reaktion?
Exempelvis
CH3Cl + OH- --> CH3OH + Cl- (Sn2)
Och
(CH3)3CCl --> (CH3)3C+ + Cl- (Sn1)
Steg 2 i reaktionen är långsam och räknas inte (därför Sn1).
(Alla treor är nedsänkta och plus- och minustecken är upphöjda).
Beror det på hur lång kolkedjan är?
Tack på förhand!