2014-08-20, 10:01
  #8149
Medlem
Citat:
Ursprungligen postat av bromzen
1. Pyridin är inte tillräckligt stark bas för att deprotonera ej aromatiska alkoholer (pKa 5 för protonerad pyridin mot ca 16 för alkoholer). Med pyridinet närvarande får du en sk generell baskatalys som innebär att protonen tas av en bas i övergångstillståndet. Ny vågar jag inte helt svara på vilken nivå denna kursen är på men skulle chansa på att det är en andraårskurs och då brukar inte dessa begrepp ingå.

Hur som helst. Oftast brukar man låta protonen vara kvar till AcO- lämnat för att sedan antingen låta protonen tas av en bas (AcO- eller pyridin, båda har ungefär samma pKa), eller så skriver man bara -H+ under mekanismpilen.

2. Det är en helt vanlig SN2 reaktion. Du har din nukleofil (tiolatjonen) och en lämnande grupp som är din stora molekyl. Samtidigt som tiolaten attackerar CH3-kolet så lämnar alkoxiden. För att det ska vara en SN2 finns inga som helst krav på att det ska vara OH- och haloalkaner som reagerar utan det räcker med nukleofil och en lämnande grupp.

Den jämvikten du ritade kallas keto-enoljämvikt och förekommer spontant hos alla aldehyder och ketoner. Jämvikten kan katalyseras av syror resp baser.

Ett litet tips är att du laddar ner Marwin Sketch som är ett av de bättre fria molekylritprogrammen så slipper du bårka med paint
Tack!

Såhär skulle jag rita dom nu. http://imgur.com/dL9UjYI,Dby4wvz och http://imgur.com/dL9UjYI,Dby4wvz#1
Har jag missat något, kan pyridin plocka H i ett nästa steg?
__________________
Senast redigerad av Spacetimeparadox 2014-08-20 kl. 10:18.
2014-08-20, 10:33
  #8150
Medlem
Citat:
Ursprungligen postat av Spacetimeparadox
Tack!

Såhär skulle jag rita dom nu. http://imgur.com/dL9UjYI,Dby4wvz och http://imgur.com/dL9UjYI,Dby4wvz#1
Har jag missat något, kan pyridin plocka H i ett nästa steg?

Jag antar att du märkt nackdelen med MarwinSketch.. Ruggigt fula pilar...

Normalt sett anses dålig praxis att rita karbonylpilarna som du gör (upp och tillbaka samtidigt) och eliminera Halogen/acetat. Detta antyder att reaktionen går i ett steg (precis som SN2) vilket inte är fallet. Ta alltid för vana att rita reaktioner på karbonyler med det tetraedriska intermediatet som i sin tur återbildar karbonylen och eliminerar lämnande gruppen enl följande bild. Eftersom du har pyridin i din blandning skulle jag anv den som bas för att ta protonen.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fa/General_Scheme_for_Base_Catalyzed_Nucleophilc_Acyl _Substitution.png

Nu är denna ritad som en jämvikt men i själva verket beror det på vad nukleofilen och X är. Det vanliga är att den inte ritas som jämvikt då dessa reaktioner ofta går med mycket höga utbyten.
2014-08-20, 11:26
  #8151
Medlem
Citat:
Ursprungligen postat av bromzen
Jag antar att du märkt nackdelen med MarwinSketch.. Ruggigt fula pilar...

Normalt sett anses dålig praxis att rita karbonylpilarna som du gör (upp och tillbaka samtidigt) och eliminera Halogen/acetat. Detta antyder att reaktionen går i ett steg (precis som SN2) vilket inte är fallet. Ta alltid för vana att rita reaktioner på karbonyler med det tetraedriska intermediatet som i sin tur återbildar karbonylen och eliminerar lämnande gruppen enl följande bild. Eftersom du har pyridin i din blandning skulle jag anv den som bas för att ta protonen.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fa/General_Scheme_for_Base_Catalyzed_Nucleophilc_Acyl _Substitution.png

Nu är denna ritad som en jämvikt men i själva verket beror det på vad nukleofilen och X är. Det vanliga är att den inte ritas som jämvikt då dessa reaktioner ofta går med mycket höga utbyten.
Haha, sant! Jäkla stora pilar, ser knappt att det är en pil när det är för nära -.-
På TsCl, lossnar Cl men en E1 i jämnvikt utan annan påverkan? Hur ser laddningen ut på syret på stora molekylen utan händelseförloppet, blir den minus när den binder med Ts och sedan 0 när pyridin tar protonen?
2014-08-20, 11:56
  #8152
Medlem
Citat:
Ursprungligen postat av Spacetimeparadox
Haha, sant! Jäkla stora pilar, ser knappt att det är en pil när det är för nära -.-
På TsCl, lossnar Cl men en E1 i jämnvikt utan annan påverkan? Hur ser laddningen ut på syret på stora molekylen utan händelseförloppet, blir den minus när den binder med Ts och sedan 0 när pyridin tar protonen?

Om man tycker om att hacka lite XML-kod så kan man minska storleken på pilarna

Alltså.. Det här är ingen E1 reaktion. En E1 går via karbokatjoner. I TsCl fallet så är avgivandet av Cl- bara ett delsteg i reaktionen.

http://www.personal.psu.edu/faculty/t/h/the1/chem/SN1andE1/sn1e102.gif

Processen som återbildar karbonylen har inget namn. Här är mekanismen.
http://www.imagebam.com/image/753130346176880
2014-08-20, 13:29
  #8153
Medlem
Citat:
Ursprungligen postat av bromzen
Om man tycker om att hacka lite XML-kod så kan man minska storleken på pilarna

Alltså.. Det här är ingen E1 reaktion. En E1 går via karbokatjoner. I TsCl fallet så är avgivandet av Cl- bara ett delsteg i reaktionen.

http://www.personal.psu.edu/faculty/t/h/the1/chem/SN1andE1/sn1e102.gif

Processen som återbildar karbonylen har inget namn. Här är mekanismen.
http://www.imagebam.com/image/753130346176880
Tusen tack!
2014-08-21, 17:04
  #8154
Bannlyst
Varför sönderdelas vatten, går även under h20, när elektrisk energi förs igenom det? (Det sönderdelas i syre och väte som är grundvalarna till dess existens.)
2014-08-21, 20:17
  #8155
Bannlyst
Citat:
Ursprungligen postat av senatusregem
Varför sönderdelas vatten, går även under h20, när elektrisk energi förs igenom det? (Det sönderdelas i syre och väte som är grundvalarna till dess existens.)

Här står allt du behöver veta och lite till. http://en.wikipedia.org/wiki/Electrolysis_of_water
2014-08-27, 12:13
  #8156
Bannlyst
Vad händer, och varför, med en godisråtta som befinner sig i följande blandningar/vätskor?

Sirap, 50% vatten och resterande socker och enbart vatten.

Tack på förhand!
2014-08-27, 12:54
  #8157
Medlem
Allanthyas avatar
Citat:
Ursprungligen postat av senatusregem
Vad händer, och varför, med en godisråtta som befinner sig i följande blandningar/vätskor?

Sirap, 50% vatten och resterande socker och enbart vatten.

Tack på förhand!

I rent vatten skulle den växa markant i storlek och i sockervatten skulle den mest bli blöt.

Anledningen:
http://en.wikipedia.org/wiki/Osmosis
http://www.newton.dep.anl.gov/askasci/gen06/gen06464.htm
2014-08-27, 14:07
  #8158
Bannlyst
Citat:
Ursprungligen postat av Allanthya
I rent vatten skulle den växa markant i storlek och i sockervatten skulle den mest bli blöt.

Anledningen:
http://en.wikipedia.org/wiki/Osmosis
http://www.newton.dep.anl.gov/askasci/gen06/gen06464.htm

Det stämmer icke, i vattnet upplöstes den helt.
2014-08-27, 19:58
  #8159
Medlem
Allanthyas avatar
Citat:
Ursprungligen postat av senatusregem
Det stämmer icke, i vattnet upplöstes den helt.

Googla gummy bear science
2014-08-27, 21:06
  #8160
Medlem
hej!

Vet någon vad man får för produkt om man har cyklohexanon med Br2/OH-

Skapa ett konto eller logga in för att kommentera

Du måste vara medlem för att kunna kommentera

Skapa ett konto

Det är enkelt att registrera ett nytt konto

Bli medlem

Logga in

Har du redan ett konto? Logga in här

Logga in