Citat:
Hej! Här kommer frågor på lite högre nivå (universitetskemi, kandidatnivå). Ska framställa 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol (bht) men behöver lite hjälp med mängderna av katalys och reaktanter samt mekanismer.
Given fakta: I ena framställningen har jag 4-metylfenol som tillsammans med 2-metylpropen och katalytisk mängd svavelsyra bildar önskad produkt.
I den andra framställningen har jag 4-metylfenol men istället tert-butanol och en "större mängd" svavelsyra (tillräckligt stor för att protonera OH-gruppen i alkoholen).
Vad jag har fastnat på:
I första framställningen behöver jag ju 2 st 2-metylpropen per 4-metylfenol för att kunna bilda produkten men hur mycket ska jag räkna med att den katalytiska mängden svavelsyra är? (behöver räkna på massorna för att kunna ta fram en kostnad för att producera 1000 g bht)
Fungerar mekanismen på så sätt att väte från svavelsyran blir attackerat av elektronpar i 2-metylpropens dubbelbindning s. a. den bildar karbokatjonen CH3CH3C^(+)CH3, dvs mittenkolet blir positivt laddat och attackerar då elektronpar i fenolets bensenrings dubbelbindningar?
I andra framställningen behöver jag en större mängd svavelsyra, är det då stökiometriskt ekvivalent mängd med alkoholen? Dvs. jag behöver lika många mol svavelsyra som alkohol där?
Tack på förhand
Given fakta: I ena framställningen har jag 4-metylfenol som tillsammans med 2-metylpropen och katalytisk mängd svavelsyra bildar önskad produkt.
I den andra framställningen har jag 4-metylfenol men istället tert-butanol och en "större mängd" svavelsyra (tillräckligt stor för att protonera OH-gruppen i alkoholen).
Vad jag har fastnat på:
I första framställningen behöver jag ju 2 st 2-metylpropen per 4-metylfenol för att kunna bilda produkten men hur mycket ska jag räkna med att den katalytiska mängden svavelsyra är? (behöver räkna på massorna för att kunna ta fram en kostnad för att producera 1000 g bht)
Fungerar mekanismen på så sätt att väte från svavelsyran blir attackerat av elektronpar i 2-metylpropens dubbelbindning s. a. den bildar karbokatjonen CH3CH3C^(+)CH3, dvs mittenkolet blir positivt laddat och attackerar då elektronpar i fenolets bensenrings dubbelbindningar?
I andra framställningen behöver jag en större mängd svavelsyra, är det då stökiometriskt ekvivalent mängd med alkoholen? Dvs. jag behöver lika många mol svavelsyra som alkohol där?
Tack på förhand
Svårt att ge ett svar på hur stor mängd du behöver, men jag antar att det är en liten del av totalkostnaden, eller?
Nukleofilen attackerar, inte elektrofilen som du har skrivit. Rent mekanistiskt så kan du utgå från elektrofil aromatisk substitution: http://en.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_aromatic_substitution.
Fråga 2, rita upp en mekanism och posta här. Du bör inse att det inte är en SN2 reaktion.
Syret protoneras -> -H2O -> karbokatjonen kan bli attackerad av nukleofilen (aka din bensenring). Sen tar antagligen vattnet protonen vid resonans.