2014-01-13, 21:48
  #7597
Medlem
YellowLemons avatar
Citat:
Ursprungligen postat av Fadingsky
Hej! Här kommer frågor på lite högre nivå (universitetskemi, kandidatnivå). Ska framställa 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol (bht) men behöver lite hjälp med mängderna av katalys och reaktanter samt mekanismer.

Given fakta: I ena framställningen har jag 4-metylfenol som tillsammans med 2-metylpropen och katalytisk mängd svavelsyra bildar önskad produkt.
I den andra framställningen har jag 4-metylfenol men istället tert-butanol och en "större mängd" svavelsyra (tillräckligt stor för att protonera OH-gruppen i alkoholen).

Vad jag har fastnat på:
I första framställningen behöver jag ju 2 st 2-metylpropen per 4-metylfenol för att kunna bilda produkten men hur mycket ska jag räkna med att den katalytiska mängden svavelsyra är? (behöver räkna på massorna för att kunna ta fram en kostnad för att producera 1000 g bht)

Fungerar mekanismen på så sätt att väte från svavelsyran blir attackerat av elektronpar i 2-metylpropens dubbelbindning s. a. den bildar karbokatjonen CH3CH3C^(+)CH3, dvs mittenkolet blir positivt laddat och attackerar då elektronpar i fenolets bensenrings dubbelbindningar?

I andra framställningen behöver jag en större mängd svavelsyra, är det då stökiometriskt ekvivalent mängd med alkoholen? Dvs. jag behöver lika många mol svavelsyra som alkohol där?

Tack på förhand

Svårt att ge ett svar på hur stor mängd du behöver, men jag antar att det är en liten del av totalkostnaden, eller?

Nukleofilen attackerar, inte elektrofilen som du har skrivit. Rent mekanistiskt så kan du utgå från elektrofil aromatisk substitution: http://en.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_aromatic_substitution.

Fråga 2, rita upp en mekanism och posta här. Du bör inse att det inte är en SN2 reaktion.
2014-01-14, 10:07
  #7598
Medlem
Fadingskys avatar
Citat:
Ursprungligen postat av YellowLemon
Svårt att ge ett svar på hur stor mängd du behöver, men jag antar att det är en liten del av totalkostnaden, eller?

Nukleofilen attackerar, inte elektrofilen som du har skrivit. Rent mekanistiskt så kan du utgå från elektrofil aromatisk substitution: http://en.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_aromatic_substitution.

Fråga 2, rita upp en mekanism och posta här. Du bör inse att det inte är en SN2 reaktion.

Det jag ska framställa är 1000 g BHT så jag har räknat fram substansmängden och tar då samma substansmängd för 4-metylfenolen (1:1 stökiometriskt) och dubbelt så mycket för 2-metylpropen. Dessa har jag koll på och har även tagit fram priser för dem (ca 4 och 8 mol behövs) men jag vet inte riktigt om jag verkligen behöver ta fram en kostnad för svavelsyran eftersom denna är så pass liten i mängdförhållande till övriga reaktanter när den är i katalytisk mängd.

För 2:an: Jag har inte något bra ritprogram på datorn men det jag tror att jag har är 4-metylfenol + 2 svavelsyra + 2 tert-butanol ---> 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol
där mekanismen fungerar som så att svavelsyrans väte protonerar alkoholen på OH-gruppen så att denna blir positivt laddad och lämnar tert-butan-kolkedjan som vatten så att en karbokatjon blir kvar (CH3CH3CH3C, positivt laddad på centralkolet). Denna attackeras sedan av metylfenolet som då laddats genom att syret i dess fenolgrupp fungerar som elektrondonerare. Jag har bara lite svårt att se vilken resonansform 4-metylfenolet har för att fungera som nukleofil. Syret kan ju få en dubbelbindning mellan sig och bensenringen men skapas denna genom egna elektroner eller elektroner från bensenringens dubbelbindningar?
2014-01-14, 11:31
  #7599
Medlem
pyro860s avatar
Citat:
Ursprungligen postat av Fadingsky
För 2:an: Jag har inte något bra ritprogram på datorn men det jag tror att jag har är 4-metylfenol + 2 svavelsyra + 2 tert-butanol ---> 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol
där mekanismen fungerar som så att svavelsyrans väte protonerar alkoholen på OH-gruppen så att denna blir positivt laddad och lämnar tert-butan-kolkedjan som vatten så att en karbokatjon blir kvar (CH3CH3CH3C, positivt laddad på centralkolet). Denna attackeras sedan av metylfenolet som då laddats genom att syret i dess fenolgrupp fungerar som elektrondonerare. Jag har bara lite svårt att se vilken resonansform 4-metylfenolet har för att fungera som nukleofil. Syret kan ju få en dubbelbindning mellan sig och bensenringen men skapas denna genom egna elektroner eller elektroner från bensenringens dubbelbindningar?

Hur skulle du få på OH sen igen menar du? -OH dirigerar väl de två substituenterna till ortho?
Det blir ju antagligen en EAS, men jag har förstår inte vad som skulle plocka de två vätena vid substitutionen.

Är ju möjligt om vatten lämmnar och sen skulle kunna aggera protonknipsare under substitutionerna, men hur skulle den komma in på sin position sen igen?
2014-01-14, 17:30
  #7600
Medlem
Fadingskys avatar
Citat:
Ursprungligen postat av pyro860
Hur skulle du få på OH sen igen menar du? -OH dirigerar väl de två substituenterna till ortho?
Det blir ju antagligen en EAS, men jag har förstår inte vad som skulle plocka de två vätena vid substitutionen.

Är ju möjligt om vatten lämmnar och sen skulle kunna aggera protonknipsare under substitutionerna, men hur skulle den komma in på sin position sen igen?

OH? Jag menar alltså att OH lämnar t-butanolen som vatten, inte fenol-gruppen, så den ska inte tillbaka igen. Fenolen dirigerar väl substituenterna genom elektrondonation?
2014-01-14, 18:23
  #7601
Medlem
pyro860s avatar
Citat:
Ursprungligen postat av Fadingsky
OH? Jag menar alltså att OH lämnar t-butanolen som vatten, inte fenol-gruppen, så den ska inte tillbaka igen. Fenolen dirigerar väl substituenterna genom elektrondonation?

Aha.. Trodde du menade den där alkenen. Men då är det nog så, ja Syret protoneras -> -H2O -> karbokatjonen kan bli attackerad av nukleofilen (aka din bensenring). Sen tar antagligen vattnet protonen vid resonans.
__________________
Senast redigerad av pyro860 2014-01-14 kl. 18:26.
2014-01-14, 19:22
  #7602
Medlem
YellowLemons avatar
Citat:
Ursprungligen postat av Fadingsky
Det jag ska framställa är 1000 g BHT så jag har räknat fram substansmängden och tar då samma substansmängd för 4-metylfenolen (1:1 stökiometriskt) och dubbelt så mycket för 2-metylpropen. Dessa har jag koll på och har även tagit fram priser för dem (ca 4 och 8 mol behövs) men jag vet inte riktigt om jag verkligen behöver ta fram en kostnad för svavelsyran eftersom denna är så pass liten i mängdförhållande till övriga reaktanter när den är i katalytisk mängd.

För 2:an: Jag har inte något bra ritprogram på datorn men det jag tror att jag har är 4-metylfenol + 2 svavelsyra + 2 tert-butanol ---> 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol
där mekanismen fungerar som så att svavelsyrans väte protonerar alkoholen på OH-gruppen så att denna blir positivt laddad och lämnar tert-butan-kolkedjan som vatten så att en karbokatjon blir kvar (CH3CH3CH3C, positivt laddad på centralkolet). Denna attackeras sedan av metylfenolet som då laddats genom att syret i dess fenolgrupp fungerar som elektrondonerare. Jag har bara lite svårt att se vilken resonansform 4-metylfenolet har för att fungera som nukleofil. Syret kan ju få en dubbelbindning mellan sig och bensenringen men skapas denna genom egna elektroner eller elektroner från bensenringens dubbelbindningar?

Håller med, bra jobbat!
Jag tycker att det är ok att rita mekanismen som sådan att syre donerar ner sitt elektronpar och att du via resonansstrukturer direkt attackerar tert-butyl karbokatjonen och att du i steget efter tappar en proton och återfår aromaticiteten.
Jag tycker även att det är ok att rita upp det som att det är dubbelbindningen i sig som attackerar karbokatjonen och att du får en positiv laddning på kolet bredvid och sedan en deprotonering för att få tillbaka aromaticiteten.

Dock så tycker jag att du borde rita upp det för dig själv, och fundera över om det verkligen går åt en ekvivalent svavelsyra eller om den här reaktionen också är katalytisk gällande syran?
2014-01-14, 21:24
  #7603
Medlem
Fadingskys avatar
Citat:
Ursprungligen postat av YellowLemon
Håller med, bra jobbat!
Jag tycker att det är ok att rita mekanismen som sådan att syre donerar ner sitt elektronpar och att du via resonansstrukturer direkt attackerar tert-butyl karbokatjonen och att du i steget efter tappar en proton och återfår aromaticiteten.
Jag tycker även att det är ok att rita upp det som att det är dubbelbindningen i sig som attackerar karbokatjonen och att du får en positiv laddning på kolet bredvid och sedan en deprotonering för att få tillbaka aromaticiteten.

Dock så tycker jag att du borde rita upp det för dig själv, och fundera över om det verkligen går åt en ekvivalent svavelsyra eller om den här reaktionen också är katalytisk gällande syran?

Tack, då har jag nog grepp om det.
2014-01-16, 11:21
  #7604
Medlem
Hejsan kan nån hjälpa mig.

Vad är skillnaden mellan en natriumatom och en natriumjon? vill förklaring både på atomnivå och hur detta tar sig uttryck i vår vardag.

Tack för hand
2014-01-16, 14:05
  #7605
Medlem
Lånar tråden för att fråga om en skoluppgift, jag också.


Är det svårare eller lättare att andas genom bröstet? Varför?



Googlat runt och finner ingen tillfredsställande förklaring till just varför och om något av dessa är LÄTTARE, utan snarare vad som är hälsosamt.
2014-01-16, 16:53
  #7606
Medlem
Citat:
Ursprungligen postat av Bumliz
Lånar tråden för att fråga om en skoluppgift, jag också.


Är det svårare eller lättare att andas genom bröstet? Varför?



Googlat runt och finner ingen tillfredsställande förklaring till just varför och om något av dessa är LÄTTARE, utan snarare vad som är hälsosamt.

Hur andas man genom bröstet och vad jämför du med?
2014-01-17, 10:34
  #7607
Medlem
Von-Arschlochs avatar
Citat:
Ursprungligen postat av has86
Hejsan kan nån hjälpa mig.

Vad är skillnaden mellan en natriumatom och en natriumjon? vill förklaring både på atomnivå och hur detta tar sig uttryck i vår vardag.

Tack för hand

En natriumatom (Na) är neutralt laddad. Vilket betyder att den har lika många elektroner som protoner. Den har dock endast en valenselektron i sitt L-skal. Natriumatomen vill gärna göra sig av med denna elektron. Detta leder till att natrium lätt bildar joner.

En natriumjon (Na+) däremot har ett underskott på elektroner, eftersom den avger sin valenselektron för att få två fulla elektronskal. Den har därför en positiv laddning.

I vår vardag är natrium vanligast förekommande i vanligt bordssalt (NaCl), där en positiv natriumjon bundits till en negativ klorjon för att på så sätt bilda natriumklorid som har en neutral laddning.

Rent natrium är inte vanligt förekommande i vår vardag eftersom det oxideras väldigt lätt i luften och reagerar även väldigt kraftigt i vatten.
2014-01-17, 10:53
  #7608
Medlem
Citat:
Ursprungligen postat av Von-Arschloch
En natriumatom (Na) är neutralt laddad. Vilket betyder att den har lika många elektroner som protoner. Den har dock endast en valenselektron i sitt L-skal. Natriumatomen vill gärna göra sig av med denna elektron. Detta leder till att natrium lätt bildar joner.

En natriumjon (Na+) däremot har ett underskott på elektroner, eftersom den avger sin valenselektron för att få två fulla elektronskal. Den har därför en positiv laddning.

I vår vardag är natrium vanligast förekommande i vanligt bordssalt (NaCl), där en positiv natriumjon bundits till en negativ klorjon för att på så sätt bilda natriumklorid som har en neutral laddning.

Rent natrium är inte vanligt förekommande i vår vardag eftersom det oxideras väldigt lätt i luften och reagerar även väldigt kraftigt i vatten.
Tusen tack för en riktig bar svar

Skapa ett konto eller logga in för att kommentera

Du måste vara medlem för att kunna kommentera

Skapa ett konto

Det är enkelt att registrera ett nytt konto

Bli medlem

Logga in

Har du redan ett konto? Logga in här

Logga in