iTunes, hur göra bäst

Hej.
Jag måste bara kolla med någon är som är duktig på iTunes. Varje gång jag har kontakt med detta program så blir jag tyvärr bara irriterad. Hur skall man ställa in detta för optimal funktion? Min son har en pc som har sedan tidigare iTunes installerat, har lite olika musikfiler lite överallt på datorn och kommer över andra från kompisar. Hur får man in detta smidigast? Ska man samla allt på en mapp i hans dator en sedan koppla detta mot telefonen? Tidigare har jag dragit över dessa och sedan synat manuellt - känns bara så segt och bakvänt på något sätt. Samtidigt varje gång man kopplar in telefonen så ska den synka inköp m.m. i en timme.
Supertacksam för tips

Support, tips, och annat ställs i den stora supporttråden -> https://www.flashback.org/t264225

//Mod