När det gäller geografiska platser så är man "på" avgränsade, relativt stora platser. Tänk öar eller gårdar. Man är undantagslöst "på Lidingö", "på Öland", "på Tjörn" osv. Stadsdelar som också råkar vara öar är man också undantagslöst "på". Man bor "i Stockholm, på Kungsholmen". Om man flyttar bor man "i Bromma, inte på Lilla Essingen".
Vad beträffar det lite humoristiska felaktiga användandet av "på", i meningar som "han bor på skogen" osv. innefattar enligt mig ett avståndstagande, antingen att man föraktar området eller personen man talar om.
En person du respekterar bor på Oxtjärns gård mitt i skogen. Hans granne, som är "lite eljest" och är byfånen bor "fan mitt på skogen", trots att det är samma skog.
Det faller tillbaka på storlek och kontext. Öar och gårdar är i kontextet ganska stora när man talar om vad folk bor. "I huset på Öland" ... " I gäststugan på gården Oxtjärn".
Jämför "i bilen" och "på färjan" osv. Man är i det mindre och på det större
"I jaktstugan på berget"
"I stolsfickan, på flygplanet"
"I bilen på bildäck på Finlandsfärjan"
Och för att slå sista spiken i storleksteroin, så glömmer man surfplattan på flygplanet men glömmer sina solglasögon
i privatjeten.
Ungefär så...