Etyletanoat = etyacetat? till etanol

Har fått uppgifter om att man bytt namn på syradelen i esternamnen. Är detta riktigt eller har det alltid funnits två olika sätt att namge estrar ?

Så till saken :Jag har letat och läst på nätet om raktionen mellan "etylacetat" och natriumhydroxid.Det verkar som om många vill ge sken av att ha kunskaper om detta.Dock verkar de som skriver inte vilja gå till botten med det hela.


Frågor :

1) Går det att lösa NaOH i estern ?

2) Om inte,spelar det någon roll hur utspädd NaOH -lösning man använder ?

(Avser här vattenlösning)

3) Vad jag minns så var reaktioner av den här sorten jämvikter. Borde inte det innebära att det alltid kommer att finnas lite ester kvar ?

4) Om ovanstående [3):an ] stämmer -- Bör man då ha ett jätteöverskott av NaOH för att driva jämvikten åt alkohol hållet ?


5) Jag har provat med små mängder ca 0,5 mol och funnit att reaktionen inte

startar av sig själv alltid och att det inte går så snabbt när den väl startat (det blir inte så många gradres temphöning)---Beror det på att jag har utspädd NaOH lösning--[5-10 M någonstans.]


6) En ide´vore att lägga metalliskt natrium i det vattenfria etylacetatet. Jag har viss respekt för alkalimetaller,så jag har inte vågat prova. Finns det någon här som vet vad som händer och vad som bildas.


Jag vet att den här reaktionen med NaOH och etyletanoat tagits upp i många trådar på olika ställen. Det vore trevligt att få besked av några av dem här som verkar vara mycket kunniga i organisk kemi!

För flera år sen var det några driftiga "entreprenörer" som skulle utvinna etanol ur etylacetat. Det hela upptäcktes dock av polisen....
Jobbade då på ett lab och vi var ju tvugna att prova: Etylacetat och mättad lösning med NaOH blandades 50/50 och se där, vätskorna blandades inte utan en klart avgränsad skiktning uppstod. Ingen ville dock testa om vi fått fram drickbar etanol. Temperaturhöjning konstaterades inte. Där avslutade vi experimentet.
KB

Att blanda i metalliskt natrium skulle inte göra någon skillnad. Man vill ha en bas som reagerar med "syradelen" och då bildar ett salt med denna. Det kommer alltid finnas kvar etanoat som då får skiljas bort på något sätt, t.ex. med destillation vilket förmodligen inte är det lättaste. Sedan måste även etanolen skiljas från natriumacetatet som också bör göras med destillation

Hej!

Ett par frågor:

Vad menar Du med en mättad NaOH-lösning?

Vad menar Du med 50/50 ? Menar du i mol?

Rätt förhållande skall vara ca 88g CH3COOC2H5 mot 40g NaOH,men jag är säker på att man bör tillsätta NaOH i överskott.


Att vätskorna skiktar sig tyder på att reaktionen inte startat,och utebliven värmeutveckling understödjer det antagandet.

Sorry

Jag var nog lite otydligt. Med etanoatets reaktion med metalliskt Na tänkte jag mig en helt annan reaktion--en vanligt reduktion ,så att vätgas bildas:



Åter till ursprungsreaktionen: Fråqan är om mängden kvarvarande ester blir försumbar med överskott av hydroxidjoner?

Att skilja etanolen från Natriumhydroxiden är enkelt,medan det nästan är omöjligt att skilja den från etanoatet.

Vilka väten tänker du dig att ta bort?

Man skulle kunna tänka sig att göra reaktionen med natriumetoxid, vilket görs genom att sätta natrium till etanol. Men då krävs det ju att du redan har brännvin, vilket gör det ganska poänglöst.

Köp sprit på systemet.

Orkar inte läsa allt trams men en klassisk metod att reducera estrar till alkoholer är att långsamt tillsätta Na(s) till estern i EtOH under reflux. Inte särskilt 2008 dock.