Rena kokain
Stanley, jag måste erkänna att jag inte vet hur mycket starkare än ammoniak just kokainets basiska kväveatom är. Har heller inget tabellverk till hands just nu. Generellt ökar ju aminers basstyrka med alkylsubstituenternas storlek och mängd, men alkaloiderna är lite för komplexa för att jag ska våga uttala mig. De allra flesta alkaloider är dock protonerade till största delen vid fysiologiskt pH (obs att vi talar om en buffrad lösning, inte destillerat vatten, det finns alltså gott om exvis bikarbonat- och bifosfatjoner som kan donera protoner). Undantag finns förstås från protoneringsregeln, jag tror bl.a. nikotin är ett sådant.
Chemizten, jag tror faktiskt inte kokainet bryts ner alls vid fribasrökning (nåja, till största delen inte är väl mer korrekt). Jag tycker mig minnas att fribascola förflyktigas redan vid 98 grader Celsius! Dessutom drar jag mig till minnes en intressant artikel jag läste om immunoterapi mot kokainmissbruk, det byggde på att man skulle behandla missbrukare med syntetiska antikroppar mot kokain, alltså man skulle tillverka syntetiska molekyler som imiterar den aktiva ytan på de antikroppsproteiner som man kan provocera immunförsvaret att bilda med diverse tricks. Poängen var att en enkel esterhydrolys var tillräcklig för att helt inaktivera kokainet (till skillnad från t.ex. heroin, där hydrolys bara ger morfin eller acetylmorfin som ju också är narkotiska, detta var artikelns exempel). Syftet med det hela var att patienterna skulle ha så höga halter av dessa syntetiska antikroppar i blodet att en kokaindos skulle ha inaktiverats innan den nått hjärnan, och därmed skulle ruseffekterna utebli. Nu vet jag inte vilken av esterbindningarna som skulle hydrolyseras (eller om det var bägge), men som jag förstod det innebar dessa forskares resonemang att hydrolyserat kokain (ekgonin) är inaktivt. Tilläggas kan att vi faktiskt har enzym i blodet som katalyserar just denna reaktion, men långsamt. Det är tydligen därför kokainets effekt är så kortvarig.
Är det så, Chemizten, att estrar i allmänhet är värmekänsliga och bryts ner vid höga temperaturer (jag menar inte enorma temperaturer nu)? Jag vet inte riktigt hur det förhåller sig med det.....
