Tapp av prestanda tror jag inte på, försumbart skulle jag påstå. Om du har en 24/7 remote server, spelar det verkligen roll om 500gb arkiv tar 3 eller 3 timmar 8 minuter? Det du är bekväm med fungerar bäst, är inte svårare än så. Antingen kör du på med Windows, eller så får du investera tid i att lära dig Linux eller liknande. Det är liksom inget som är "fel" med att använda det man vill/kan använda.
Jag skulle använda Valfri Linux-distrubition, generera ssh-nycklar och sen enbart styra server på så vis, men alla gör vi saker på olika vis.. :=) Så länge du löser ditt problem är det rätt väg!