Denna frågan har diskuterats tidigare här. Det finns alltså en tråd redan...
Vad jag förstod det som så fungerar hotmailadresser sämre med Apple mail av den anledningen att de inte har/stöder/är IMAP-blabla någonting.
Tipset är att i så fall starta ett gmail-konto, importera från hotmailkontot till gmail, och sedan från gmail till Apple mail.