IIS stödjer inte wildcards så det blir till att köra IP-baserad vhosting, dvs låta bli att ange något hostname i host header-fältet i IIS. Nackdelen blir att man bara kan köra en site per IP-adress. Jag fattar inte varför MS inte byggt stöd för något så enkelt...
Edit: Det kanske går att bygga eller hitta något färdigt ISAPI-filter som kikar på requests och styr dem till rätt site?
Edit 2:
http://forums.iis.net/t/1095760.aspx