Blir väldigt svårt då du bara har en stereoutgång fysiskt med H/W. Har inte hört att det skulle fungera att separera utgångarna på moderkortet i mjukvaran.
Vad har du för headset? Vad jag förstår finns det vissa USB headset som fungerar som separat "ljudkort" med dedikerade drivrutiner.
Då kan det ju fungera - kolla upp något sånt.
En annan grej är väl kanske att skaffa nån digital patchbay, typ: VAC.
http://software.muzychenko.net/eng/vac.html
Har inte testat (och kört Mac ett bra tag). Men med två utgångar (stereo) så skulle du ju få köra t.ex. Skype i höger kanal och Spotify/Winamp i vänster, he he...
Inte så soft. Om du inte mergar utgångarna till mono (kul!

)
Nä, ett till ljudkort (men nog bättre att skaffa ett USB-kort med 4 ut, eller ett sånt USB headset är mitt tips).
Blir nog svårt annars.