Kemi B labb, reaktiviteten hos halogenalkaner

Tja.
Har gjort en Kemi b labb och stötte på en fråga som jag inte har fått bukt med.

I försöket blandades, etanol, 1-klorbutan samt silvernitratlösning.

Frågan är nu, "Vid reaktionen bryts en kemisk bindning i halogenalkanen. Skillnaden i reaktivitet skulle kunna bero på hur polär bindningen är, men det skulle också kunna bero på bindningens styrka. Använd elektronegativitetsvärden och bindningsenergier för att resonera fram vilken som är den troligaste orsaken till skillnad i reaktivitet."
Avgör inte bindningens polaritet bindningens styrka?
Någon som har lust att hjälpa?

För att svara på frågan bör man ju veta vad du gjorde och vad som visade sig i labben?

Du bildar BnNO3, så utan att gå in på detaljer är vad som händer att du bryter en C-Br bindning och en Ag-NO3 bidning och bildar en AgBr och en C-NO3.

Fast frågeställningen är ju märklig... att referera till en skillnad i reaktivitet utan att säga skillnad från vad, kanske de menar mellan C-OH och C-Br?

Hur som, en C-Br binding är på ung 70kcal och en C-OH på 91 (vilket betyder att det är mycket enklare att bryta C-Br bindingen). Jag vet inte var man kan hitta några siffror på hur polariserad bindingen är men OH är mer elektrondragande än Br som en kvalitativ uppskattning.

En mer polär binding är alltså inte nödvändigtvis svagare ... *sic* vad jag ogillar gymnasiekemi där det handlar mer om att förvirra med "förenklande" begrepp än att lära ut förståelse.

Det förekommer inget brom i den här frågan, du menar nog C-Cl bindningen. Dock så har du Cl och Br ganska liknande elektronegativiteter. Dessutom tycker jag att det är konstigt att en kemibok använder ordet halogenalkan istället för det mer korrekta alkylhalid.

just det klor... heh, sak samma, lite starkare binding bara. både haloalkan och alkylhalid är OK.

Konstigt ställd fråga. Vad exakt vill dom veta skillnaden mellan?

Överhuvudtaget en lite ovanlig reaktion. Men det är väl snarare en nitroxylering det rör sig om här, en -C-O-NO2 bindning som bildas? Nitratkvävets elektronpar är ju inte särskilt tillgängliga för bindningsbildande. Nitratjonens negativt laddade syre(n) går in som nukleofil på på C-Cl i en klassisk SN2-reaktion och sparkar ut Cl (som sedermera bildar AgCl).

Men det kanske var så du menade dilbert?