Beror lite på hur många program etc som du har installerat skulle jag säga, och hur många av dessa som är krångliga att sätta upp igen. Webläsare kan synka mot molnet, det är bra att ha Icloud aktiverat generellt.
Men man ska givetvis göra en Timemachine-backup, om man inte redan har en. Där bör även bilder och musik ingå.Du har en TimeMachine-backup, men se till att den inte bara är uppdaterad, utan även uppdaterad 2 gånger. Jag har råkat ut för att det blivit knas med senaste TimeMachine-kopian, då var det skönt att ha en 15 minuter äldre backup att enkelt välja istället.
Jag skulle provat att köra utan Upgrade Assistant. Jag har oerhört massa skräp kvar på min burk (Sonoma) som hängt kvar länge (Sierra kanske), funderar på att dra plåstert och börja om. Menar gamla program som är dåliga, program som är avinstallerade eller inte längre funkar men ändå har lämnat rester i Finder och Autostart, med mera.
Behåll dock den gamla datorn och en Timemachine som sagt. Blir det krångligt har du då alltid valet att antingen kopiera "manuellt" det som saknas, eller att gå via Upgrade Assistant.
Det som varit krångligast för mig vid renblåsningar är annars att installera om alla *host* testversioner av program som jag installerat genom åren. Det som kommer via App store etc är ju bara att dra ner.