varför talar vissa svenskar bättre svenska än andra svenskar?

Fram till omkring år 1400 uttalades u som o på svenska också. Ungefär i skiftet mellan äldre och yngre fornsvenska försköts flera av vokalerna i svenskan. Det är svenskan som avviker från de flesta andra språk i uttalet av u, så det är inte så konstigt att de har svårt med uttalet.

Svenska är inte mitt modersmål och jag vill berätta om en företeelse som jag upplever under mitt stadigt studerande och som stämmer med topic.
När jag tittar på tv ser jag och lyssnar på olika gäster som kommer i studion och berättar någonting. Har märkt att en person kan jag förstå jättebra som om man pratar mitt modersmål medan den andra personen pratar så att jag förstår bara hälften av alla ord och näppeligen kan fatta innebörden av dennes tal.
Jag skulle inte säga att en talar bättre svenska än den andra och det är definitivt inte en dialektskillnad mellan dem. Båda ser absolut svenskt ut och är inte invandrare. Jag tror likaså inte att de har jätteolika ordförråd. Så vad är det då?
Hur kommer det sig att meningsbyggnad och uttal varierar så mycket bland svenskar att det drastiskt påverkar hörförståelse?
Har ni som "äkta infödda svenskar" märkt att det ibland är svårt att förstå somliga personer oavsett att de är etniska svenskar och har svenska som modersmål.
Eller är det bara jag som utlänning har detta problem?