FTP kan vara en lösning för dig, du ska kunna starta en server på windows med viss möda; se
https://www.youtube.com/watch?v=nWpZkhXnhds exempelvis. Så vitt jag vet ska mac os 9 kunna hantera ftp utan extra programvara, men annars är det lätt att installera en så kallad ftp-klient. Det finns ftp-serverprogram till mac om du vill vända på steken.
Andra möjligheter kan vara att skicka filer på e-post, någon webbaserad fillagringstjänst eller liknande. "Molnet" brukar det kallas numera.