Överlag så tror jag man ska börja läsa introduktionsböcker till diverse filosofer innan man djupdyker ned i deras kändaste verk. Mycket av Kierkegaards verk ska vara svåra att förstå, med undantag för några som jag inte kommer ihåg namnet på, varför en introduktion kan vara bra att börja med. Jag känner tyvärr inte till någon, kan heller inte särskilt mycket av Kierkegaards filosofi.
Vad gäller din andra fråga så är svaret: nej, det är inte jätteviktigt att man känner till all västerländsk filosofi innan 1800-talet för att uppskatta och förstå 1800-talsfilosofi. Det finns gott om bra böcker som förklarar en epoks eller tänkares idéer utan att man behöver enorma förkunskaper i ämnet. Det är däremot ingen nackdel att känna till de idéer som föregick och lade grunden för ett visst sorts sätt att tänka på. Det ger sammanhang och en historiskt djupare förståelse.
Att känna till den västerländska filosofins historia är i sig bra när man ska diskutera filosofi och förstå filosofi men det är betydligt roligare att nischa in sig på en spännande filosof eller -ism. Jag själv tycker att postmodernism och filosofer som Lyotard och Foucault är rätt spännande.