Simpelt svar: Det kan du inte. FAT32 är det enda filsystemet som kan läsas och skrivas till av både Mac OS och Windows, och det stöder max 4 GB stora filer. Så är det bara. Det finns diverse sätt runt det, men då blir det inget simpelt svar.
Det är inte troligt att det är "fel" hela tiden på din Mac, däremot fungerar den annorlunda än Windows. Det vore ju inte så lönt om den var likadan, eller hur.
Använd nätverksdelning istället. Det har du glädje av på en massa andra sätt också. Hålla på och flytta runt usb-stickor är så 2001.
Dela ut filerna via SMB/CIFS/Windowsdelning på din Mac. Systeminställningar -> Delning -> Fildelning -> Avancerat.
Enklast är väl att dela ut mappen Hämtade filer. Och så går du till din PC, går in på Nätverk och hittar Macen där, och öveför filerna så istället.
De måste givetvis vara uppkopplade mot samma hemmanätverk för att det ska funka. Kör du trådlöst på nån av datorerna kommer det vara rätt slött, med sladd går det fort.