Jag har lite av samma problem. Men ett tips är att aldrig vara rädd för att bryta lite mot reglerna, att slaviskt spela den skala som ''passar'' till ackorden är inte särskillt jazz.
Två böcker jag varmt kan rekommendera är The Jazz Piano Book och The Jazz Theory Book(om du spelar något annat än piano) Båda av Mark Levine, äger själv den sistnämda och den har hjälpt mig en hel del vad det gäller jazzandet.