"valfritt namn is so fly" betyder?

Hur är man när man är fly? Typ cool eller?

och om jag är coolare än någon är det flyer eller more fly?

Cool, fast mer cool. Måste bli more/most fly. Aldrig hört dock.

Damn you fine, you so fly.

Är väl mer saker som är "fly"? Fräck är nog en bra översättning och det använder man ju mest till grejer, typ fräck jacka, fly jacket.

The Offspring - Pretty Fly (for a White Guy)

Har liksom för mig att "fly" blir "hipp" på svenska ( fast hipp kommer från engelskan det också, ursprungligen. Var väl ett jazz-uttryck? )

Ghetto-amerikanska för att någon eller något är riktigt riktigt cool(t).

Det är inte helt enkelt att översätta slang. Man kan förklara meningen, men hur man än gör så tappar man de sociala konnotationerna. Att översätta utländsk slang med svenska slangord tycker jag man ska vara försiktig med.

"Fly" används ofta för att beskriva en fin brud.

"Damn, she's so fly."

Du har missuppfattat uttrycket...

En mycket bra poäng!
Använd ordet i olika sammanhang som du tycker att det känns rätt i, sen får du se vad du får för respons. Sedan skulle jag använda 'more fly' istället för 'flyer'.

"Im so fly, ive got" - nån dänga ifrån 2005 typ
"i gotta stay fly, ´til i die" - three6mafia
"im hot cause im fly, you aint cause your not" - MYMS

utdrag ur diverse hiphoptexter.
Som sagt, labilt att försöka sig på att översätta slangord. Hade jag haft mitt amerikanska slanglexikon hade jag kollat upp den "officiella" översättningen, den ligger elsewhere tyvärr så jag får be att återkomma.

Öhh, nej. Du får gärna motivera varför...