väte-deuteriumutbyte

Hej!

Jag har en fråga angående väte-deuteriumutbyte som jag fastnat på. Jag har föreningen Ketobemidon (innehåller ett kväve). Vid analys med masspektrum av singelkvadrupoltyp ser man huvudtoppen från Keto, men även en mindre topp som har ett m/z värde 16 enheter högre än keto. Tyder alltså på oxiderad förening i lösningen.

Hur kan man med väte-deuteriumutbyte visa att föreningen var oxiderad på kvävet eller på ett kol?

+ 16 är alltså ett extra syre men ingen ändring i oxidationstal. Om du oxiderat ett kol har du alltså en alkohol, men om du oxiderat ett kväve har du en N-oxid (zwitterjon).

Alkoholen har en sur proton medan N-oxiden inte har det. Genom att röra provet med D2O kommer du byta ut sura protoner mot D. Du har redan en sur proton i substansen som kommer byta mot deuterium (en fenol som är ganska starkt sur), så om du ser massan keto +17 har du oxiderat kvävet, men om du ser massan keto +18 har du två sura protoner som har bytt mot deuterium - alltså har du en by sur proton i molekylen och har därmed oxiderat ett kol till en alkohol.