Behöver hjälp med kemi!!

Min organkemilärare vill att jag skall förklara någonting som heter Nenitzescu reaktionen, vet någon här vad det är för någonting? Hjälp. Jag är ingen pärla på kemi.

Se inlägget under!

http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN274.htm

Wow! 5 stars! Jävlar, tack... den var mkt användbar också.. bra Bushwhacker... Jag hade faktiskt inte hört talas om den förut.. mkt användbart från p-benzo till subst. indoler, bra där, ska kolla hive samt refernser genast för närmare detaljer... Tack! Shit.. du öppnade en hel värld för mig nu.. har aldrig uppmärksammat reaktionen i fråga... Bush for president!

Hitils kunde jag bara följande approach till indol:
Fischer, Bischler, Hinsberg, Reissert och Madelung

Typ:



Men nu fick jag smaka på en kaka...

EDIT: Inga träffar på Hive (!) Över till Patent-search...

Påminner om Diels-Alder... hmm... metylgruppen på kol 2 är lite störande då alla patent jag gått igenom nu använder substrat som gör att produkten har den

hmm...


"...Nenitzescu's process comprises reacting a benzoquinone derivatives with enamine. According to this process, although indoles having a hydroxyl group the in the 5-position are formed, the yield thereof is poor. In addition, there is a disadvantage in that the process is restricted to production of, chiefly, compounds wherein an electron attractive group such as an acyl group or an alkoxycarbonyl group, etc. is introduced into the 3-position of the indole ring, because reagents wherein an electron attractive group attaches to the double bond of enamine are generally used in order to stabilize enamine (see Allen; J. Am. Chem. Soc., 88,2536 (1966))..."

Tack grabbar. jag är räddad :P :P

Aaaargh!! kan nån hitta refs till mig snälla, en icke metylerad addukt det är allt jag ber om, snälla, sluta tortera mig

Nä! dags för en varm kopp 1,3,7-Trimetylxantin vatten-lösning, med mycket sakaros i... eller vad säger du anakata

Nej, det blir inte riktigt vad du ber om, det verkar inte funka då. Men den här "liknar lite vagt" din request...

Tetrahedron, 1997, 53, 177-184.

En bra bok om heterocykler är Heterocyclic chemistry av J. A. Joule och K. Mills. Om du inte redan har den, så kolla upp den.

I Joule hittar du lite fler Indol-synteser utöver de som du redan angivit; Grandberg, Leimgruber-Batcho, Bartoli, Gassman, Fukuyama, Sugasawa och så förstås då även Nenitzescu. Köp boken om du redan inte har den.

Nej jag har faktiskt inte den boken. Har du Advanced Organic Chemistry (Michael B. Smith, Jerry March)? Den är ett måste, kemistens bibel.. Nära 2000 sidor...


Hmm..

http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal33.shtml

http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal34.shtml

Man kan faktiskt köra en simpel Nenitzescu följt av NaOH/Me2SO4 för att konvertera -OH till MeO- på C-5. Vidare kan man gå till korrespenderande tryptamin, ester-funktionen kan man manipulera på olika sätt för att erhålla tryptaminskelett. Därmed skulle man säkerligen få en aktiv substans, säkert med intressantare aktivitet och starkare än Shulgin's #33 och #34... Shulgin använder sig inte av Nenitzescu, utan går från 2-Me-indol...

Jag har tillgång till March men jag äger den inte personligen....än.

Jag bör väl också passa på att säga att jag är kemiintresserad, inte knarkintresserad mer än att det ryms inom kemin som speciella kemiska strukturer.

*host* *host*.. vem bryr sig egentligen, du är inte i ett polisförhör, koppla av...